大業十二年（616年），翟讓在東郡（今河南滑縣東）發動農民起義，因以韋城瓦崗寨（滑縣南）為根據地，故稱瓦崗軍。

  這支軍隊在曆史上極其有名，不知道翟讓，但知道瓦崗軍的人很多。

  李密輾轉投奔於翟讓的軍中，這時，他熱切地希望在這有實力的軍中，發揮自己才能，實現自己的抱負。

  但，總有人跟他過不去，有人知道李密是楊玄感的逃亡部將，不知道那裏看不慣他，私下慫恿翟讓把他宰了。

  翟讓很聽話，把李密關押起來，準備擇日宰了他。

  李密最擅長的就是謀略，欲要踏進鬼門關的節骨眼兒上，他通過獻謀略征服了翟讓，也挽回了自己的一條命。他通過王伯當跟翟讓說“當今皇帝昏庸，百姓恨他入骨。皇帝在遼東用光了精銳部隊，還和突厥斷絕了友好關係。皇帝撇下洛陽長安，在江都享受生活，現在就像是劉邦、項羽那樣爭奪天下的時機。憑您經天緯地的才能，加上精兵強將，眼下一鼓作氣攻取洛陽長安，消滅橫行的勢力，滅隋是輕而易舉的事。”

  翟讓聽了李密對他的誇讚和獻上的計策，不由地對他大為敬重仰慕，趕緊釋放了他，這簡直就是把一個活生生的智囊綁縛著了，簡直就是一大損失。

  接著，翟讓要考驗一下李密的實際能力，於是派他去遊說附近幾小股義軍，不料，李密去一說就來歸降了。翟讓對他刮目相看。

  事實證明，李密是一個不可多得人才。從此，翟讓深深地信任李密。

  李密又向翟讓建議道“眼下軍中人馬已經很多，但沒有源源不斷的糧草供給，如果長時間下去，會人困馬乏。等真正麵對大敵時，會無力抗爭。不如我軍趕緊直接奪取滎陽，在那裏休整部隊，籌積糧草，等到兵強馬壯，有了這樣的實力，再跟人爭天下。”

  翟讓采納了他的建議。

  翟讓帶軍攻打滎陽等縣城鎮，基本都攻克。

  滎陽太守楊慶和被翟讓打敗，氣的不行，便聯合通守張須陀一起討伐翟讓。翟讓曾被張須陀打敗過，有心理陰影。聽說他來了，翟讓很是害怕，準備做縮頭烏龜。

  李密鎮定道“張須陀沒有什麽好害怕的，他雖驍勇但沒有謀略。他帶領人打了幾次勝仗，現在驕狂得很，隻要跟他打一仗，就能捉住他。你隻管擺開陣勢等著，我來替你收拾他。”

  ——李密滿滿的自信。

  翟讓給了李密一千多名士卒，他帶軍埋伏在樹林裏。翟讓跟張張須陀的部隊直接開戰，邊打邊退，然後李密的伏兵到敵後襲擊，跟翟讓前後夾攻，大敗張須陀，當場將他宰了。

  從此，翟讓十分信任依賴李密，便讓他單獨統率一支隊伍。

  李密本人衣食節儉樸素，得到的金銀財寶都分發給部下，所以大家都願意替他賣力。而且他的隊伍軍容整齊嚴肅，比一般起義軍嚴明。李密有幹大事的風範。

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