漢三年，項王屢次侵奪漢軍的甬道，漢王糧食缺乏，恐慌起來，請求講和，劃分滎陽以西歸漢。項王想要答應他。曆陽侯範增說：“漢軍容易對付，現在放掉他們，不予以消滅，以後一定要懊悔。”項王就和範增加緊圍攻滎陽。漢王深為憂慮，就采用陳平的計策離間項王和範增。項王的使者來了，給他準備了牛、羊、了齊全的豐盛筵席，打算端上去。端飯菜的人一看使者，假裝驚愕他說：“我以為是亞父的使者，沒想到反而是項王的使者。”把飯菜又端了下去，拿粗菜惡飯給項王的使者吃。使者回來報告了項王，項王就懷疑範增私通漢軍，漸漸剝奪他的權力。範增大怒，說：“天下的形勢，大局已定，君王好自為之。請賜還我的軀體，讓我成為一個普通的士卒。”項王答應了他。範增走了，還沒有到彭城，因背上長毒瘡死去了。

  三年，魏王豹請假回去省視父母的疾病，到了魏地就斷絕了黃河渡口，叛漢歸楚。漢王使酈生勸說魏豹，魏豹不聽。漢王派遣將軍韓信進攻魏豹，大破魏軍，俘虜了魏豹，於是平定了魏地，設置了三個郡，名叫河東、太原、上黨。漢王命令張耳和韓信向東攻下井陘，進擊趙地，殺了陳餘、趙王歇。第二年，封張耳為趙王。

  過了多時，項羽攻占土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽入關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。項羽東歸，在彭城稱王，漢王回軍平定三秦向東進軍，殷王反叛楚國。項羽於是封陳平為信武君，讓他率領魏王咎留在楚國的部下前往，擊敗並降服了殷王而凱旋。項王派項悍任命陳平為尉，賞給他黃金二十鎰。過了不久，漢王又攻下殷地。項王大怒，準備殺掉前次平定殷地的將領吏。陳平害怕被殺，便封好項王賞給他的黃金和官印，派人送還項王，自己單身拿著寶劍抄小路逃走。陳平橫渡黃河，船夫見他一個美男子單身獨行，懷疑他是逃亡的將領，腰中定當藏有金玉寶器，就盯著陳平，打算殺掉他。陳平很害怕，就解開衣服赤身露體地幫助船夫撐船。船夫知道他身上一無所有，才沒有下手。

  陳平於是到修武投降漢軍，通過魏無知求見漢王，漢王召他進去。此時萬石君石奮做漢王的中涓，接過陳平的名貼，引陳平進見漢王。陳平等七個人都進去了，漢王賜給他們飲食。漢王說：“吃完後，到客舍去休息吧。”陳平說：“我有要事前來，所說的話不能拖過今日。”於是漢王就跟他交談並喜歡他。漢王問：“你在楚軍時擔任什麽官職？”陳平說：“做都尉。”漢王當天就任命陳平為都尉，讓他做參乘，主管護軍一職的工作。眾將都喧嘩起來，說：“大王日前剛得到楚國的一個逃兵，還不知道他本領的高低，就跟他同乘一輛車子，並且反讓他監督我們這些老將！”漢王聽到這些議論，更加寵幸陳平。漢王於是帶著陳平往東討伐項王。到了彭城，被楚軍打敗。漢王領兵返回，一路上收集散兵到達滎陽，任命陳平為副將，隸屬於韓**，駐紮在廣武。

  周勃、灌嬰等都詆毀陳平說：“陳平雖然是個美男子，隻不過像帽子上的美玉罷了，他的內裏未必有真東西。我們聽說陳平在家時，曾和嫂嫂私通；在魏王那裏做事不能容身，逃亡出來歸附楚王；歸附楚王不相合，又逃來歸降漢王。現在大王如此器重，使他做高官，任命他為護軍。我們聽說陳平接受了將領們的錢財，錢給得多的就得到好處，錢給得少的就遭遇壞的處境。陳平是一個反複無常的作亂奸臣，希望大王明察。”漢王懷疑起陳平來，召來魏無知責問他。魏無知說：“我所說的是才能，陛下所問的是品行。現在如果有人有尾生、孝已那樣的品行，但對勝負的命運沒有好處，陛下哪有閑暇使用這樣的人呢？楚漢對峙，我推薦善出奇謀的人，隻關心他的計謀是否確實能夠有利國家罷了。至於私通嫂嫂、接受錢財，又有什麽值得懷疑的呢？”漢王召來陳平責問道：“先生在魏王那裏做事不相合，便去楚王那裏做事而又半道離開。如今又來跟從我，講信用的人原來是這樣三心二意嗎？”陳平說：“我在魏王那裏做事，魏王不能采用我的建議，所以我離開他到項王那裏做事。項王不能夠信任人，他所信任、寵愛的，不是那些項氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我這才離開楚王。聽說漢王能夠用人，所以來歸附大王。我空身而來，不接受錢財便沒有辦事的費用。如果我的計謀確有值得采納的，希望大王采用；假若沒有值得采用的，錢財都還在，請允許我封好送回官府，並請求辭職回家。”漢王於是向陳平道歉，豐厚地賞賜了他，任命他為護軍中尉，監督全體將領。將領們才不也再說什麽了。

  後來楚軍加緊進攻，切斷了漢軍的甬道，把漢王圍困在滎陽城。過了好一段時間，漢王為這種困境而憂慮，請求割讓滎陽以西的地區來講和。項王不同意。漢王對陳平說：“天下如此紛亂，什麽時候才能安定呢？”陳平說：“項王為人謙恭有禮，對人愛護，具有清廉節操、喜歡禮儀的士人多歸附他。到了論功行賞、授爵封邑時，卻又吝嗇這些爵邑，士人因此又不願歸附他。如今大王傲慢又缺乏禮儀，具有清廉節操的士人不來歸附；但是大王能夠舍得給人爵位、食邑，那些圓滑沒有骨氣、好利無恥之徒又多歸附漢王。如果你們各方誰能去掉雙方的短處，采取你們雙方的長處，那麽隻要招一招手，天下就能安定了。但是大王愛隨意侮辱人，不能羅致到具有清廉節操的士人。不過楚軍方麵有著可以擾亂的地方，項王那裏剛直的臣子像亞父範增、鍾離味、龍且、周殷之輩，不過幾個人罷了。大王如果能舍得拿出幾萬斤黃金，施行反間的計謀，離間楚國的君臣，讓他們互生懷疑之心，項王為人猜忌多疑，聽信讒言，他們內部定會互相殘殺。漢軍可趁機發兵攻打他們，擊敗楚軍是一定的人。”漢王認為陳平說得對，於是拿出黃金四萬斤給陳平，聽憑他使用，不過問他的支出情況。

  陳平用了很多黃金在楚軍中進行離間活動，在眾將中揚言鍾離味等人作為項王的將領，功勞很多，但始終不能劃地封王，他們打算跟漢王聯合起來，消滅項王，瓜分楚國的土地，各自為王。項羽果然猜疑起來，不再信任鍾離昧等人。項王已經懷疑上鍾離昧等人以後，派遣使者到漢軍那裏打探。漢王備下豐盛的酒宴，命人端進。見到楚王的使者，漢王就佯裝吃驚地說：“我還以為是亞父的使者，原來竟是楚王的使者！”又讓人把酒肴端走，換上粗劣的飯菜端給楚王的使者。楚王使者回去以後，把這些情況稟告給項王。項王果然大大地懷疑起亞父。範增想急速攻下滎陽城，項王不信任他，不肯聽從。範增聞知項王在懷疑自己，就生氣地說：“天下的大事基本定局了，君王自己幹吧！我請求辭職告老還鄉！”他回鄉還沒有到達彭城，就因背上毒瘡發作而死。陳平於是夜裏讓兩千名婦女出滎陽城東門，楚軍便發動攻擊，陳平就與漢王從滎陽西門出城逃離。漢王隨即進入關中，收集敗散的士兵再次東進。

  漢王駐軍在滎陽南麵，修築甬道與黃河相連，以便取用敖倉的糧食。與項羽對峙了一年多。項羽多次奪取了漢軍的甬道，漢軍缺少糧食，項羽於是圍攻漢王。漢王請求講和，劃分滎陽以西的土地歸漢。項王沒有同意。漢王憂慮，就采取陳平的計策，給陳平黃金四萬斤，用來離間楚國君臣。於是項羽對亞父產生了懷疑。亞父這時勸項羽乘勢攻下滎陽，等到他知道已被懷疑，就很生氣，推托自己年老，要求乞身引退，回家鄉當老百姓。（項羽答應了，）亞父沒有到達彭城就死了。

  漢軍斷絕了糧食，就在夜間從東門放出女子二千多人，披戴鎧甲，楚軍便四麵圍擊。將軍紀信乘坐漢王的車駕，偽裝成漢王，欺騙楚軍。楚軍都高呼萬歲，爭赴城東觀看，因此漢王能夠與幾十騎兵出西門潛逃。漢王命令禦史大夫周苛、魏豹、樅公留守滎陽，將領和士卒不能隨從的，都留在城中。周苛、樅公商量說：“魏豹這個叛國之王，很難和他共守城池。”因此就殺死了魏豹。

  漢王逃出滎陽進入函穀關，收集士卒，想再次東進。袁生勸漢王說：“漢與楚在滎陽相持了幾年，漢軍常處於困難。希望君王從武關出去，項羽肯定引兵向南行進，君王深溝高壘，讓滎陽、成皋之間得到休息。派韓信等安輯黃河以北的趙地，聯合燕、齊，君王再赴滎陽，也為時不晚。這樣，楚軍多方設防，軍力分散，漢軍得到休整，再與楚軍作戰，肯定可以打破楚軍了。”漢王采納了他的計策，出兵宛縣、葉縣之間，與黥布在進軍中收集兵馬。

  項羽聽說漢王在宛縣，果然帶兵南下。漢王堅壁固守，不和他交戰。這時彭越渡過睢水，與項聲、薛公戰於下邳，彭越大敗楚軍。於是項羽率軍向東攻打彭越，漢王也引兵向北駐軍成皋。項羽已經取勝，趕走了彭越，得知漢軍又駐紮在成皋，就又領兵西進，攻克滎陽，殺了周苛、樅公，俘虜了韓**，於是進圍成皋。

  漢王逃走了，單身一人與滕公同乘一輛車出了成皋的玉門，向北渡過黃河，馳至修武住了一夜。自稱為使者，早晨馳入張耳、韓信的營中，奪取他們的軍隊，就派張耳去北邊趙地更多的收集兵力，派韓信東進攻齊。漢王得到韓信的軍隊，軍威又振作起來。率軍來到黃河岸邊，向南進發，在小修武南麵讓士卒吃飽喝足，打算與項羽再一次交戰。郎中鄭忠勸阻漢王，讓他深溝高壘，不要和項羽交鋒。漢王采用了鄭忠的計策，派盧綰、劉賈率兵兩萬人，幾百個騎士，渡過白馬津，進入楚地，與彭越在燕縣城西又打敗了楚軍，隨後又攻下梁地十多座城邑。

  淮陰侯已經接受命令向東進軍，在平原沒有渡過黃河。漢王派酈生去說服齊王田廣，田廣背叛了楚，與漢講和，一起攻打項羽。韓信采用蒯通的計策，突然襲擊，打敗了齊國。齊王烹殺了酈生，向東逃到高密。項羽聽到韓信已經全部利用黃河以北的兵力打垮了齊、趙，而且要攻打楚軍，就派龍且、周蘭前去阻擊。韓信與楚交戰，騎兵將領灌嬰配合出擊，大敗楚軍，殺了龍且。齊王田廣投奔彭越。在這個時候，彭越領兵駐紮梁地，往來騷擾楚軍，斷絕它的糧食。