十一年（前329），威王逝世，兒子懷王熊槐即位。魏國聽說楚國有國喪，就討伐楚國，奪取了陘山。

  懷王元年（前328），張儀開始作秦惠王的國相。四年（前325），秦惠王剛稱王。

  六年（前323），楚國派柱國將軍昭陽率軍攻打魏國，在襄陵打敗魏國，奪取魏國八個城邑。楚國又調軍攻打齊國，齊王十分擔心，陳軫恰好替秦國出使齊國，齊王說：“怎麽對付楚國？”陳軫說：“君王不要擔憂，請您允許我讓他撤軍。”於是陳軫立即到楚軍中去會見昭陽，說：“我想聽聽楚國的軍功法，打敗敵軍殺死敵將的有功之臣，將賞賜什麽？”昭陽說：“授予上柱國將軍的官職，封給上等爵位，讓他手執珪玉。”陳軫說：“楚國還有比這個更尊貴的賞賜嗎？”昭陽說：“令尹。”陳軫說：“今天您已經做了令尹，這是楚國最高的官位。我請您允許我打個比方。有人贈給自己的舍人們一杯酒，舍人們說：‘幾個人喝這杯酒，不夠喝的，請大家在地上畫一條蛇，誰先畫成就賞給誰這杯酒。’一個人說：‘我先畫好了。’舉起酒杯站起身又說：‘我能給蛇添上足。’等到他為蛇畫好足時，後於他畫好蛇的人奪過他的酒一飲而盡，說：‘蛇本無足，今天你替它添上足，這就不是蛇了。’今天您身為楚相，來攻打魏國，已打敗魏軍殺死魏將，沒有比這再大的功勞了，可是官職爵祿不可能再增加；假使打不勝，您將要殉職丟爵，給楚國造成不好的聲譽，這就是畫蛇添足。您不如率軍返楚對齊施恩施德，這就是永處高位的策略啊！”昭陽說：“好吧！”於是率軍離開齊國。

  燕、韓國國君開始稱王。秦國派張儀與楚、齊、魏相會，在齧桑訂立盟約。

  十一年（前318），蘇秦與山東六國約定合縱共同攻打秦國，楚懷王為縱長。大軍打到函穀關，秦國出兵迎擊，六國軍都先後撤軍，其中齊軍在最後。十二年（前317），齊湣王戰勝趙、魏聯軍，秦國也戰勝韓軍，與齊國爭當首領。

  十六年（前313），秦國想討伐齊國，可是楚國正和齊國合縱親善，秦惠王擔心這種情況，就揚言免掉張儀相國職，讓張儀去會見楚王，對楚王說：“我國君王最喜歡的無過於楚王您，即使我特別希望做看門小廝的主人，也無過於大王；我國君王最憎恨的無過於齊王，即使我最憎恨的也無過於齊王。可是大王您卻與他關係密切，所以我國君王不能侍奉您，這讓我也不能為您做看門小廝了。如果楚王能為我關閉關口與齊國斷交，那麽今天您就派使都跟從我去秦領取秦曾奪取的楚國方圓六百裏的商於地，如此，就會削弱齊國勢力了。這樣，您便可以北方削弱齊國，西方對秦有恩德，並增加商於六百裏土地的財富，這真可謂一箭三雕了。”懷王十分高興，於是把國相的玉璽贈給張儀，每天為他擺開酒宴，宣稱“我又得到我的商於了。”大臣們都祝賀，唯獨陳軫表示傷痛。懷王說：“為什麽？”陳軫回答說：“秦國所以看重您君王，那是因為您與齊王友好親善。今天還未得到商於之地就先斷絕齊交，是孤立楚國的作法。秦國又如何要看重孤立無援的我國呢，一定要輕視楚國的。如果秦國先交出商於，爾後我們再與齊斷交，那麽，秦國的計謀就無效了。如果我們先與齊斷交，爾後再去索取商於，那我們一定要被張儀所欺騙。您如果被張儀所欺騙，一定怨恨他。怨恨他，就等於西邊興起了秦國的憂患，北邊斷絕了齊國的友好。西邊有秦的憂患，北邊又與齊斷交，那麽，韓、魏兩國的軍隊一定來攻打。所以我在傷痛。”楚王不聽陳軫的意見，於是派一位將軍到秦國去接受商於了。

  張儀回到秦國，假裝醉酒摔倒在車下，聲稱生病，三個月未露麵，楚國也不能得到商於之地。楚王說：“莫非張儀認為我與齊的斷交還不夠徹底嗎？”於是又派勇士宋遺到北邊去辱罵齊王。齊王很生氣，折斷楚國的符節與秦國友好了。秦齊聯合完畢，張儀才上朝，對楚國將軍說：“你怎麽還沒接受土地呢？從某處到某處，方圓有六裏呢。”楚國將軍說：“我受命來接受的是六百裏，沒聽說六裏。”立即返楚向懷王匯報。懷王十分生氣，將要派軍討伐秦國。陳軫又說：“伐秦不是上策。不如趁機用一座名城賄賂秦國，聯合秦國討伐齊國，這就能把從秦國丟失掉的，又從齊國補償過來了，如此，我國還可保全。當今，您已與齊國斷交，又興師追究秦國欺騙之罪，這就等於我們讓秦齊友好引來天下的大軍，我國一定會受到很大的傷害啊。”楚王仍不聽從陳軫的建議，於是又與秦國斷交，派軍向西邊攻打秦國。秦國也派軍迎擊楚軍。

  十七年（前312）的春天，楚軍在丹陽與秦軍交戰，秦軍把我軍打得大敗，斬殺八萬名士兵，俘虜楚國大將軍屈匄（ｇàｉ，蓋），偏將軍逢（páｎｇ，旁）侯醜等七十多人，又奪取了漢中的各郡縣。楚懷王十分憤怒，就動用國內全部兵力又一次襲擊秦國。兩軍在藍田交戰，楚軍又大敗。韓國、魏國聽到楚國受困，就都南下襲擊楚國，一直打到鄧。楚國聽到消息後，就率軍撤出秦國。

  十八年（前311），秦國派出使者又與楚約定親善，並把漢中的一半地盤分給楚以求和解。楚王說：“願意得到張儀，不想得到土地。”張儀聽到楚王的話，請求赴楚。秦王說：“楚王正想抓住你才心滿意足呢，怎麽辦？”張儀說：“我與楚王的大臣靳尚友好，靳尚又很受楚王寵幸的夫人鄭袖的信任，楚王對鄭袖百依百順，況且我以前出使楚國時違背了割商於於楚的約定，今天秦楚交戰有了仇恨，我不親自去向楚國道歉就不能消除仇恨。再說大王您健在，楚國也不敢把我怎麽樣。果真楚國殺死我，隻要對秦國有利，也正是臣子的願望。”張儀於是出使楚國了。

  張儀到達楚都後，懷王不見他，並囚禁了張儀，要殺死他。張儀暗中賄賂靳尚，靳尚替他向懷王請求說：“您拘捕張儀，秦王一定生氣。天下諸侯看到楚國失去了秦國的友好，必定輕視您。”靳尚又對楚王夫人鄭袖說：“秦王非常喜歡張儀，可是楚王想殺死他，現在秦王將要用上庸的六個縣賄賂楚國，把美人送給楚王，把宮中善於歌舞的美女送給大王當侍女。楚王看重地盤，秦女也必定得到楚王的寵愛，那麽夫人一定受排斥了。夫人不如在楚王麵前說句好話釋放張儀算了。”鄭袖終於在楚王麵前替張儀說了情釋放了張儀。張儀放出後，懷王很客氣地款待張儀，張儀又借機勸說楚王背叛合縱盟約，與秦國聯合親善，相約兩國結為婚姻。張儀離開楚國後，屈原剛從齊國出使歸來，進諫懷王說：“為什麽不殺死張儀？”懷王這才後悔，派人去追趕張儀，已經來不及了。這一年，秦惠王逝世。

  二十六年（前309），齊湣王想做合縱首領，憎惡楚國與秦國的聯合，就派使者給楚王一封信道：“我擔心楚王不曾考慮尊貴的稱號。今天秦惠王死了，武王即位，張儀逃到魏國，武王任用樗裏疾、公孫衍，可是楚國還是服從秦國。樗裏疾與韓國友好，公孫衍與魏國親善，楚國一定服事秦國，韓國、魏國就害怕，一定會借這兩個人的力量與秦國聯合，那麽燕國、趙國也服事秦國。四國爭服事秦國，那麽楚國就成了秦國的一個郡縣了。楚王為何不知我協力收服韓、魏、燕、趙，和他們合縱一起尊崇周王室，以便按兵養民，號令天下？天下沒有人敢不樂意聽從您的，您也將功成名就了。那時，楚王率領諸侯共同討秦國，一定能打敗 秦國。楚王您便可以奪下武關、蜀、漢地區，占有吳國、越國的財富，專享長江、東海的利益，韓國、魏國割給您上黨，西部逼近函穀關，那麽楚國將比現在強大百萬倍。況且大王您被張儀欺詐，喪失漢中地，大軍在藍田受挫，天下人沒有不替您懷憤怒的。今天您竟想先服事秦國！望您仔細考慮吧。”

  楚王正想與秦國聯合，見到齊王的書信，猶豫不決，交給群臣們議論。有的說與秦聯合，有的說聽從齊國的意見。昭雎說：“君王雖然從東邊的越國得到地盤，但不足以雪恥。您不如與齊國、韓國深交以抬高樗裏疾的權位，這樣，您才能得到韓國、齊國的支持要回地盤。秦國在宜陽打敗韓國，可是韓國還服事秦國，是因為先祖墓在平陽，秦國的武遂距平陽隻有七十裏，因此韓國尤其畏懼秦國。否則，秦國攻打三川，趙國攻打上黨，楚國攻打黃河外，韓一定滅亡。楚國救助韓國，也不能讓韓免遭災難，可是名義上保存韓國的確是楚國。韓國已從秦國奪得武遂，憑借黃河、西山屏障，它所要報答恩德的都不如楚國厚，我認為韓國一定要急切服事楚王。齊國所以信任韓國，是因為韓公子昧是齊國國相。韓國已從秦國奪得武遂，大王再好好親善它，使它憑借齊國、韓國的力量抬高樗裏疾的地位，樗裏疾得到齊國、韓國的支持，他的主人就不敢拋棄他了。今天楚國又可以幫助他，樗裏疾一定向秦王說情，把侵占楚國的土地歸還楚國。”於是懷王答應了他，終於不與秦聯合，而聯合齊國並與韓國友好。

  二十四年（前305），楚國背叛齊國聯合秦國。秦昭王剛即位，就用厚禮賄賂楚國。楚國去秦國迎娶女子。二十五年（前304），懷王赴秦與秦昭王訂立盟約，在黃棘定約。秦王把楚國上庸歸還給楚國。二十六年（前303），齊國、韓國、魏國因為楚國違背了合縱親善而與秦國聯合，三國聯合討伐楚國。楚國讓太子到秦國當人質請求救助。秦國就派客卿通率軍救助楚國，三國才率軍離去了。

  二十七年（前302），秦國一位大夫私下與楚太子毆鬥，楚太子殺死了他逃回楚國。二十八年（前301），秦國就和齊國、韓國、魏國共同攻打楚國，殺死楚國大將唐昧，攻下了楚國重丘離去。二十九年（前300），秦又攻打楚國，把楚軍打得大敗，殺死兩萬楚兵，殺死楚國將軍景缺。懷王驚恐，就派太子到齊國做人質求得和解。三十年（前209），秦國又攻打楚國，奪取了八座城市。秦昭王給楚王一封國書說：“當初我和您結拜為弟兄，在黃棘盟約，太子作人質，關係十分融洽。太子殺死我的要臣，竟不道歉就逃走了，我確實憤怒之至，便派軍侵占您的邊境。今天聽說您讓太子到齊國做人質求得和解。我國和楚國監近接壤，本來就結成了婚姻，互相親善友好很長時間了。當今秦楚關係惡化，就無法號令諸侯。我希望和您在武關相會並盟約，訂立盟約後再分離，這是我的願望。我冒昧地告訴您這個想法。”楚懷王看到秦王的信，很擔心。想赴會，又擔心受騙；想不去，又擔心秦王發怒。昭雎說：“君王不要前去，應派軍隊加固邊境的防守啊。秦國乃是虎狼之國，不能相信，他有吞並諸侯的野心。”懷王的兒子子蘭勸懷王前往，說：“為什麽斷絕與秦王的友好？”於是懷王去會見秦昭王。楚王一到，秦兵就關閉了武關，於是劫持懷王到鹹陽，秦王在章台會見懷王，對待懷王就象對待附屬國的臣子一般，不用平等的禮節。楚懷王大怒，後悔沒聽昭雎的勸告。秦王扣留的楚王，要挾楚國割讓巫、黔中的郡縣給秦國。楚王想隻訂盟約，秦王想先得到地盤。楚王生氣說：“秦國欺詐我，又強迫要挾我割讓地盤！”沒有再答應奏王。秦王因此扣留了楚王。

  楚國大臣十分擔心，互相商議說：“我們的君王留在秦不能回來，秦王要挾我們割地，太子又在齊國做人質，如果齊國、秦國聯合謀劃，那麽楚國就要滅亡了。”於是想擁立在國內的懷王的兒子。昭雎：“君王與太子都在諸侯國受困，今天又違背君王的命令另立庶子，那是不合適的。”於是蒙騙齊國，派使者到齊國報喪。齊湣王對國相說：“不如扣留太子以便求取楚國的淮北。”國相說：“不行，郢中如果立了君王，我們就空留人質並在天下人麵前做出不義的事了。”有人說：“不對。郢中如果立了君王，正好借機和新王做個交易說：‘您給我們下東國，我們就替您殺死太子，否則，將和秦、韓、魏三國聯合擁立太子。’這樣，下東國一定就到手了。”齊王終於采用國相的計策送回了楚國太子。太子橫回楚後，被立為君王，這就是頃襄王。於是楚人通告秦國說：“依賴社稷的神靈，我國有君王了。”

  頃襄王橫元年（前298），秦國要挾懷王卻得不到地盤，楚國立了君王對付秦國，秦昭王很生氣，派軍出武關攻打楚國，把楚軍打得大敗，殺死楚國五萬士兵，奪取了析邑等十五座城離開楚國。二年（前297），楚懷王逃跑了，秦國發覺後，封鎖了通往楚國的道路，懷王害怕，就從小路到趙國借路回楚。趙主父在代，他的兒子惠王剛剛即位，代行趙王的職事，膽子小，不敢收容楚王。楚王想跑到魏國，秦兵追上了他，楚王隻好和秦國使者又回到秦國。這時，懷王生了病。頃襄王三年（前296），懷王在秦國去世。秦國把他的靈柩送回楚國。楚國人都哀憐懷王，象悲掉自己的父母兄弟一樣。諸侯們從此看到秦王不正直。秦楚斷交了。

  六年（前293），秦國派白起攻打韓國，在伊闕獲大勝，殺死韓國二十四萬士兵。秦王寫給楚王一封國書說：“楚國背叛了秦國，秦國將率領諸侯軍攻打楚國，決一雌雄。希望您重整軍隊，以便痛快地打一場。”楚國頃襄王很擔心，便打算再跟秦國講和。七年（前292），楚國到秦國迎接新婦，秦楚又講和了。

  十一年（前288），齊王秦王各自稱帝，一個月後，又把帝改為王。